In passato alcuni hanno ipotizzato che la festa originale di San Valentino sia stata istituita nel 496 da papa Gelasio I come un modo per contrastare e cristianizzare la festa pagana dei "lupercalia", una festa che si diceva fosse dedicata alla fertilità. C'è anche la leggenda che Valentino sposasse segretamente dei soldati in sfida al decreto di Claudio che non voleva che i suoi soldati formassero famiglie, o la storia di San Valentino decapitato da Claudio stesso per il suo rifiuto di rinnegare Cristo. Oggi, però, molti studiosi sostengono che il tempo ha elevato le leggende a uno status di fatto, come se fossero davvero accadute.